被个人老板辞退且未签劳动合同的赔偿问题，需根据具体情况判断。以下是不同情形的详细说明：
- 若工作未满1个月被辞退，因未超过法定的1个月劳动合同签订宽限期，个人老板通常无需支付未签劳动合同的二倍工资差额。但如果辞退属于违法解除，您仍可主张违法解除赔偿金（一般为1个月工资）。
- 若工作已满1个月但未满1年，且个人老板属于“个体经济组织”或“个体工商户”（具备用人单位主体资格），此时未签劳动合同，您可主张从入职第2个月至辞退时的二倍工资差额；若辞退无合法理由，还可同时主张违法解除赔偿金（按工作年限计算，不满6个月支付
0.5个月工资的2倍即1个月工资，满6个月不满1年支付1个月工资的2倍即2个月工资）。
- 若工作已满1年，且个人老板具备用人单位主体资格，未签劳动合同视为已订立无固定期限劳动合同，您可主张11个月的二倍工资差额（在仲裁时效内）。同时，若辞退违法，可按工作年限每满1年支付2个月工资的标准主张赔偿金。
- 若个人老板仅为“自然人”（如未办理工商登记的个人雇主），双方可能构成“劳务关系”而非“劳动关系”，此时不受劳动法保护，无法主张未签劳动合同的二倍工资或违法解除赔偿金，但可依据劳务合同约定或过错责任要求赔偿。
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关于被个人老板辞退没签劳动合同的赔偿问题，可依据《中华人民共和国劳动合同法》相关条款进行分析。
《中华人民共和国劳动合同法》第二条明确，中华人民共和国境内的企业、个体经济组织、民办非企业单位等组织（以下称用人单位）与劳动者建立劳动关系，订立、履行、变更、解除或者终止劳动合同，适用本法。第八十二条规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。第八十七条规定，用人单位违反本法规定解除或者终止劳动合同的，应当依照本法第四十七条规定的经济补偿标准的二倍向劳动者支付赔偿金。
结合您的情况，若个人老板属于“个体经济组织”或“个体工商户”（即具备上述法律规定的“用人单位”主体资格），即使未签劳动合同，只要您能证明存在事实劳动关系（如工资转账记录、工作证、考勤记录等），就有权适用上述条款。例如，您工作满8个月被违法辞退，首先可依据第八十二条主张7个月的二倍工资差额（入职第2-8个月），其次依据第八十七条主张2个月工资的违法解除赔偿金（按第四十七条经济补偿1个月工资的2倍计算）。若个人老板不具备用人单位主体资格，则双方可能为劳务关系，上述劳动法条款不适用，赔偿需按民事法律关系处理。
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在处理被个人老板辞退没签劳动合同的赔偿问题时，以下特殊情况或例外情形可能影响处理结果，需结合实际分析：
1. 个人老板属于“个体工商户”但未依法登记：如果个人老板实际经营个体工商户（如开设小超市、餐馆），但未办理工商注册登记，此时其是否具备“用人单位”主体资格存在争议。部分地区仲裁委或法院可能认定“未登记的个体工商户”不具备主体资格，双方按劳务关系处理，导致无法主张劳动法上的二倍工资和赔偿金；而部分地区可能从“实际用工”角度认定劳动关系，支持赔偿请求，这会直接影响您能否通过劳动仲裁维权。
2. 您与个人老板约定为“合作关系”或“承揽关系”：如果您在工作时与个人老板签订了“合作协议”“承揽协议”，约定“自负盈亏”“按项目结算报酬”，即使实际工作具有一定的隶属性（如遵守老板的工作安排），仲裁委或法院也可能依据书面协议认定双方为“合作/承揽关系”而非劳动关系，此时无法主张未签劳动合同的二倍工资或违法解除赔偿金，赔偿需按合作协议约定或《民法典》中的过错责任处理。
3. 您存在“严重违反规章制度”或“给老板造成重大损害”的情形：如果个人老板能证明您在工作中存在严重违反其规章制度（如多次旷工、迟到早退）或因故意/重大过失给其造成重大经济损失（如因操作失误导致重要设备损坏），即使双方存在劳动关系且未签劳动合同，老板仍可依据《劳动合同法》第三十九条主张“合法解除”，无需支付违法解除赔偿金，但二倍工资差额的主张不受此影响（仍可主张），这会导致您无法获得赔偿金，仅能主张二倍工资差额。

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